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10月31日是萬聖節，是港人在中環著名酒吧區蘭桂坊傳統年度的狂歡夜，不少人會打扮成奇形怪狀共渡佳節，但這次卻被港警指為非法集會，封鎖蘭桂坊一帶禁止進入，最後更施放多枚催淚彈驅散人群。
由於港府目前仍然實施《反蒙面法》，不論合法或非法集會，只要戴上面具面罩或塗上顏料均屬違法，不少市民擔心慶祝萬聖節時會誤墮法網，在狂歡同時感到被限制。雖然大律師吳宗鑾接受香港《蘋果日報》訪問時表示時，萬聖節戴面具外出慶祝，若不是置身在集會或遊行中，和平化妝舞會不屬規管，戴面罩不會犯法。
警方亦不應若遇戴面具和嗌口號者便截查，沒有法律基礎，將造成白色恐佈，然而在實際操作上，又另一回事。
由於有市民發起「戴面具慶萬聖節」活動，並從維多利亞公園遊行至蘭桂坊一帶，蘭桂坊協會主席盛智文早前已表示呼籲大家和平與眾同樂，有在蘭桂坊的酒吧更收到警方「暗示」要求提早關門，但明言不會理會。
入夜後港警在中環一帶派出大量蒙面鎮暴警察截查路人，隨著數百市民遊行至蘭桂坊時，近百名警員構起人牆以安全為理阻止市民前進，最後更直接拉起封鎖線，禁止任何人進入蘭桂坊一帶，並呼籲身處在蘭桂坊的市民離開，令不少本是單純狂歡的旅客及市民大感掃興。
然而不少市民不知蘭桂坊封鎖，到場後批評警方行為過份，最後更出現對峙局面。
香港市民31日帶著小孩歡度慶節，卻無法進入蘭桂坊。（湯森路透）
晚上9時，港警指蘭桂坊示威者參與的是未經批准的集結，要求立即解散否則將使用武力，並開始進行驅離。
其間，1名外籍女子被港警拉扯地上被捕，並大叫要求聯絡美國駐港領事館，亦有市民在港警面前跳舞時被警員逮捕，多人被帶走。
港警隨後再向上環推進並再發射多枚催淚彈及橡膠子彈，波及路上多架公車，有司機在疏散乘客後棄車逃生，情況混亂。
《香港電台》1名攝影記者在採訪期間，被警員2度近距離噴射胡椒噴霧，記者感不適需送醫院治理。
《港台》隨後發聲明，對警方以不必要武力對待記者導致受傷及阻撓正常採訪表示憤怒，予以最嚴厲譴責。
1日凌晨時分，警員開始減少並解除蘭桂坊封鎖後，不少市民拿著啤酒重新回到街頭舉杯，批評港警阻撓他們慶祝。
港警在中環發射多枚催淚彈。（湯森路透）
另一方面在九龍太子，有示威者發起「悼念831事件2個月」活動，期間與警方發生衝突，有媒體拍攝，有青年男女被警員用警棍毆打，其間多次大叫「不要再打」，警員回應「你躺在地上才不打」。
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